diff --git a/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/application/StudyService.java b/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/application/StudyService.java
index c50d5a8f5..ac64d52d7 100644
--- a/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/application/StudyService.java
+++ b/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/application/StudyService.java
@@ -223,7 +223,7 @@ public void proceedRound(LocalDate today) {
         List<Study> studies = studyRepository.findAllByProcessingStatus(ProcessingStatus.PROCESSING);
 
         studies.stream()
-               .filter(study -> study.isCurrentRoundEndAt(today))
+               .filter(study -> study.isCurrentRoundEndAt(today.minusDays(1)))
                .forEach(Study::updateToNextRound);
     }
 
diff --git a/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/domain/certification/Certification.java b/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/domain/certification/Certification.java
index 265097560..32824b93f 100644
--- a/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/domain/certification/Certification.java
+++ b/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/domain/certification/Certification.java
@@ -5,6 +5,7 @@
 import com.yigongil.backend.domain.round.Round;
 import com.yigongil.backend.domain.study.Study;
 import java.time.LocalDateTime;
+import javax.persistence.Column;
 import javax.persistence.Entity;
 import javax.persistence.GeneratedValue;
 import javax.persistence.GenerationType;
@@ -30,6 +31,7 @@ public class Certification extends BaseEntity {
     @JoinColumn(name = "study_id")
     private Study study;
 
+    @Column(length = 1000)
     private String content;
 
     private String imageUrl;
diff --git a/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/domain/feedpost/FeedPost.java b/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/domain/feedpost/FeedPost.java
index 7278718c3..1c2b96324 100644
--- a/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/domain/feedpost/FeedPost.java
+++ b/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/domain/feedpost/FeedPost.java
@@ -5,6 +5,7 @@
 import com.yigongil.backend.domain.study.Study;
 import java.time.LocalDateTime;
 import java.util.Objects;
+import javax.persistence.Column;
 import javax.persistence.Entity;
 import javax.persistence.GeneratedValue;
 import javax.persistence.GenerationType;
@@ -30,6 +31,7 @@ public class FeedPost extends BaseEntity {
     @JoinColumn(name = "study_id")
     private Study study;
 
+    @Column(length = 1000, nullable = false)
     private String content;
 
     private String imageUrl;
diff --git a/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/domain/study/Study.java b/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/domain/study/Study.java
index 8ab6bf037..4082e0aa1 100644
--- a/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/domain/study/Study.java
+++ b/backend/src/main/java/com/yigongil/backend/domain/study/Study.java
@@ -207,8 +207,8 @@ public int sizeOfCurrentMembers() {
                                  .count();
     }
 
-    public boolean isCurrentRoundEndAt(LocalDate today) {
-        return getCurrentRound().isEndAt(today);
+    public boolean isCurrentRoundEndAt(LocalDate date) {
+        return getCurrentRound().isEndAt(date);
     }
 
     public void start(Member member, List<DayOfWeek> daysOfTheWeek, LocalDateTime startAt) {
diff --git a/backend/src/main/resources/db/migration/V13__increase_feed_certification_length.sql b/backend/src/main/resources/db/migration/V13__increase_feed_certification_length.sql
new file mode 100644
index 000000000..54caaa09c
--- /dev/null
+++ b/backend/src/main/resources/db/migration/V13__increase_feed_certification_length.sql
@@ -0,0 +1,5 @@
+alter table certification
+    modify column content varchar(1000) not null;
+
+alter table feed_post
+    modify column content varchar(1000) not null;
diff --git a/backend/src/test/java/com/yigongil/backend/acceptance/steps/StudyProgressStep.java b/backend/src/test/java/com/yigongil/backend/acceptance/steps/StudyProgressStep.java
index 030a57a18..3acb32e43 100644
--- a/backend/src/test/java/com/yigongil/backend/acceptance/steps/StudyProgressStep.java
+++ b/backend/src/test/java/com/yigongil/backend/acceptance/steps/StudyProgressStep.java
@@ -3,16 +3,21 @@
 import static io.restassured.RestAssured.given;
 import static org.assertj.core.api.Assertions.as;
 import static org.assertj.core.api.Assertions.assertThat;
-import static org.junit.jupiter.api.Assertions.assertAll;
 
 import com.yigongil.backend.domain.study.ProcessingStatus;
 import com.yigongil.backend.response.MyProfileResponse;
+import com.yigongil.backend.response.MembersCertificationResponse;
 import com.yigongil.backend.response.StudyDetailResponse;
+import com.yigongil.backend.response.UpcomingRoundResponse;
 import io.cucumber.java.en.Given;
 import io.cucumber.java.en.Then;
 import io.cucumber.java.en.When;
 import io.restassured.response.ExtractableResponse;
 import io.restassured.response.Response;
+import java.time.DayOfWeek;
+import java.time.LocalDate;
+import java.time.temporal.ChronoUnit;
+import java.time.temporal.TemporalAdjusters;
 import org.junit.Ignore;
 import org.springframework.http.HttpHeaders;
 
@@ -34,6 +39,34 @@ public StudyProgressStep(SharedContext sharedContext) {
                .extract();
     }
 
+    @Given("이번주 일요일이 됐다.")
+    public void 이번주_일요일() {
+        LocalDate today = LocalDate.now();
+        LocalDate sunday = today.with(DayOfWeek.SUNDAY);
+        long daysUntilSunday = ChronoUnit.DAYS.between(today, sunday);
+
+        given().when()
+               .put("/fake/proceed?days=" + daysUntilSunday)
+               .then()
+               .log()
+               .all()
+               .extract();
+    }
+
+    @Given("다음주 월요일이 됐다.")
+    public void 다음주_월요일() {
+        LocalDate today = LocalDate.now();
+        LocalDate nextMonday = today.with(TemporalAdjusters.next(DayOfWeek.MONDAY));
+        long daysUntilNextMonday = ChronoUnit.DAYS.between(today, nextMonday);
+
+        given().when()
+               .put("/fake/proceed?days=" + daysUntilNextMonday)
+               .then()
+               .log()
+               .all()
+               .extract();
+    }
+
     @When("{string}가 {string} 스터디를 조회한다.")
     public void 스터디_조회(String memberGithubId, String studyName) {
         String token = sharedContext.getToken(memberGithubId);
@@ -54,12 +87,21 @@ public StudyProgressStep(SharedContext sharedContext) {
     @Ignore("스터디라운드 -> 주차반영까지 무시") // TODO: 스터디라운드 -> 주차반영
     @Then("스터디의 현재 주차가 {int}로 변경되어 있다.")
     public void 스터디_현재_회차_조회(int expectedWeekNumber) {
-        StudyDetailResponse studyDetailResponse = sharedContext.getResponse().as(StudyDetailResponse.class);
+        UpcomingRoundResponse response = sharedContext.getResponse()
+                                                      .as(MembersCertificationResponse.class)
+                                                      .upcomingRound();
+
+        assertThat(response.weekNumber()).isEqualTo(expectedWeekNumber);
+
+    }
+
+    @Then("스터디의 현재 주차가 1에서 변경되지 않았다.")
+    public void 스터디_주차_변경되지_않았다() {
+        UpcomingRoundResponse response = sharedContext.getResponse()
+                                                      .as(MembersCertificationResponse.class)
+                                                      .upcomingRound();
 
-        assertAll(
-//                () -> assertThat(studyDetailResponse.currentRound()).isEqualTo(expectedWeekNumber),
-                () -> assertThat(studyDetailResponse.processingStatus()).isEqualTo(ProcessingStatus.PROCESSING.getCode())
-        );
+        assertThat(response.weekNumber()).isEqualTo(1);
     }
 
     @Then("스터디가 종료되어 있다.")
diff --git a/backend/src/test/java/com/yigongil/backend/acceptance/steps/StudySteps.java b/backend/src/test/java/com/yigongil/backend/acceptance/steps/StudySteps.java
index 711899569..7a234ffcf 100644
--- a/backend/src/test/java/com/yigongil/backend/acceptance/steps/StudySteps.java
+++ b/backend/src/test/java/com/yigongil/backend/acceptance/steps/StudySteps.java
@@ -22,6 +22,8 @@
 import io.cucumber.java.en.When;
 import io.restassured.response.ExtractableResponse;
 import io.restassured.response.Response;
+import java.time.DayOfWeek;
+import java.time.LocalDate;
 import java.util.Arrays;
 import java.util.List;
 import java.util.Optional;
@@ -221,8 +223,24 @@ public StudySteps(ObjectMapper objectMapper, SharedContext sharedContext) {
                .when()
                .patch("/studies/" + studyId + "/start")
                .then().log().all();
+    }
+
+    @Given("{string}가 이름이 {string}인 스터디를 내일에 해당하는 요일에 진행되도록 하여 시작한다.")
+    public void 스터디_시작_내일에_해당하는_요일(String memberGithubId, String studyName) {
+        String token = sharedContext.getToken(memberGithubId);
+        String studyId = (String) sharedContext.getParameter(studyName);
+
+        LocalDate tomorrow = LocalDate.now().plusDays(1);
+        DayOfWeek dayOfWeek = tomorrow.getDayOfWeek();
+        StudyStartRequest request = new StudyStartRequest(List.of(dayOfWeek.name()));
 
-        sharedContext.setParameter("currentRoundNumber", 1);
+        given().log().all()
+               .header(HttpHeaders.AUTHORIZATION, token)
+               .contentType(MediaType.APPLICATION_JSON_VALUE)
+               .body(request)
+               .when()
+               .patch("/studies/" + studyId + "/start")
+               .then().log().all();
     }
 
     @When("{string}가 홈화면을 조회한다.")
diff --git a/backend/src/test/resources/features/study-progress.feature b/backend/src/test/resources/features/study-progress.feature
index 338beca07..61284664e 100644
--- a/backend/src/test/resources/features/study-progress.feature
+++ b/backend/src/test/resources/features/study-progress.feature
@@ -21,7 +21,37 @@ Feature: 스터디를 진행한다
     Given "jinwoo"가 "noiman"의 "자바1" 스터디 신청을 수락한다.
     Given "jinwoo"가 이름이 "자바1"인 스터디를 "MONDAY"에 진행되도록 하여 시작한다.
     Given 7일이 지난다.
-    When "jinwoo"가 "자바1" 스터디를 조회한다.
+    When "jinwoo"가 "자바1" 스터디의 인증 목록을 조회한다.
+    Then 스터디의 현재 주차가 2로 변경되어 있다.
+
+  Scenario: N요일에 진행되는 라운드는 N+1일에 라운드가 업데이트된다.
+    Given "jinwoo"의 깃허브 아이디로 회원가입을 한다.
+    Given "jinwoo"가 제목-"자바1", 정원-"6"명, 최소 주차-"7"주, 주당 진행 횟수-"3"회, 소개-"스터디소개1"로 스터디를 개설한다.
+
+    Given "noiman"의 깃허브 아이디로 회원가입을 한다.
+    Given 깃허브 아이디가 "noiman"인 멤버가 이름이 "자바1"스터디에 신청한다.
+    Given "jinwoo"가 "noiman"의 "자바1" 스터디 신청을 수락한다.
+
+    Given "jinwoo"가 이름이 "자바1"인 스터디를 내일에 해당하는 요일에 진행되도록 하여 시작한다.
+    When 1일이 지난다.
+    When "jinwoo"가 "자바1" 스터디의 인증 목록을 조회한다.
+    Then 스터디의 현재 주차가 1에서 변경되지 않았다.
+
+  Scenario: 일요일에 진행되는 라운드는 다음주 월요일에 라운드가 업데이트된다.
+    Given "jinwoo"의 깃허브 아이디로 회원가입을 한다.
+    Given "jinwoo"가 제목-"자바1", 정원-"6"명, 최소 주차-"7"주, 주당 진행 횟수-"3"회, 소개-"스터디소개1"로 스터디를 개설한다.
+
+    Given "noiman"의 깃허브 아이디로 회원가입을 한다.
+    Given 깃허브 아이디가 "noiman"인 멤버가 이름이 "자바1"스터디에 신청한다.
+    Given "jinwoo"가 "noiman"의 "자바1" 스터디 신청을 수락한다.
+
+    Given "jinwoo"가 이름이 "자바1"인 스터디를 "SUNDAY"에 진행되도록 하여 시작한다.
+    When 이번주 일요일이 됐다.
+    When "jinwoo"가 "자바1" 스터디의 인증 목록을 조회한다.
+    Then 스터디의 현재 주차가 1에서 변경되지 않았다.
+
+    When 다음주 월요일이 됐다.
+    When "jinwoo"가 "자바1" 스터디의 인증 목록을 조회한다.
     Then 스터디의 현재 주차가 2로 변경되어 있다.
 
   Scenario: 스터디가 최소 주차를 만족하지 못하면 스터디를 종료할 수 없다.